Podignut je 1844. godine. Zovu ga i „most ljubavi“, jer je, po legendi, podignut u pomen nesrećne ljubavi Turkinje Ajse i srpskog pastira Stojana. (Ulica devet Jugovića)
Ostaci srednjovekovnog utvrđenja, na antičkim temeljima. Pretpostavlja se da ga je podigao vizantijski car Justian I u VI veku. (Severno od Vranja, 3 – 4 km).
Prvi pisani trag o Vranju, još u XI veku , ostavila nam je Ana Komnina, Grkinja carskog roda. Pišući o vladavini svoga oca Aleksija Komnina, ona u knjizi „Aleksijada“ kaže da je raški župan Vukan, 1093. godine, u svom osvajačkom pohodu, stigao u Vranje i osvojio ga. Ne zadugo, on se pred moćnom Vizantijom morao povući.
Drugi put Vranje je, 1193. godine, od Vizantije privremeno preoteo veliki raški župan Stefan Nemanja i pripojio ga srednjevekovnoj srpskoj državi. Ipak, u sastav srpske države Vranje je definitivno ušlo 1207. godine kada ga je osvojio Stefan Prvovenčani. Gradom i istovremeno župom, tokom srednjeg veka, gospodarili su vlastelini kralj Stefan Dečanski i Car Dušan
Raspadom srpske srednjevekovne Države, Turci su Vranje osvojili 14. juna 1455. godine , i držali ga u svojim rukama sve do 31. januara 1878. godine, na svetog Antanasa, kada je varoš osvojila srpska vojska pod komandom Đenerala Jovana Belimarkovića. Vranje je pod Turcima bilo 422 godine. Grad je, u Kneževini Srbiji, dočekao slobodu sa nešto više od 8.000 stanovnika.U Balkanskim i dva svetska rata, Vranje i ovaj kraj ponovo su bili na meti osvajača. U Prvom balkanskom ratu 1912. godine, operacijama protiv Turaka, odavde su lično komandovali kralj Petar I Karađorđević, predsednik vlade Nikola Pašić sa više ministara i Đeneralštab sa načelnikom štaba Vrhovne komande vojvodom Radomirom Putnikom.
Od kulturnih objekata Vranje ima: dva muzeja, pozorište, koncertni prostor, biblioteku, galerije, Dom kulture. U Vranju postoji petnaest osnovnih škola i sedam srednjih škola (Gimnazija, Ekonomska, Medicinska, Hemijska, Tehnička, Poljoprivredna i Škola za decu ometenu u razvoju). Osnovno obrazovanje pohađa trenutno 9.065 učenika u 460 odeljenja, a srednje 4.366 učenika u 165 odeljenja (redovna nastava). Učenika romske populacije u osnovnim školama ima 905, a u srednjim 11.Počeli su radovi na izgradnji srednje stručne škole u Vranju i osnovne u Aleksandrovcu.
Prvi pisani trag o Vranju datira iz 1093. godine.
Vranje je ekonomski, administrativni, zdravstveni, obrazovni i kulturni centar Pčinjskog okruga. Opština Vranje se prostire na površini od 860 kvadratnih kilometara, i spada u red većih u Srbiji. Ima 105 naselja, 32 Mesne zajednice i 21 Mesnu kancelariju.
Prosečna nadmorska visina iznosi 480 metara, a klima je umereno-kontinentalna.
Grad se nalazi u središtu komunikacionih pravaca (koridor E-10), koji predstavljaju saobraćajne arterije izuzetnog međunarodnog značaja. Na tri kilometra od grada prolaze autoput i železnička pruga Budimpešta-Beograd-Skoplje-Atina, koji povezuju Srbiju sa susednom Makedonijom, a tako i srednju Evropu sa Balkanom.
Udaljenost Vranja od glavnih privrednih centara u zemlji i neposrednom okruženju je:
- Beograd – 347km
- Priština – 115km
- Niš – 120km
- Skoplje – 91km
- Solun – 354km.
Granični prelazi sa Makedonijom nalaze se na 35km (Prohor Pčinjski) i 48km (Čukarka), a sa Bugarskom 74km (Strezimirovce) i 115km (Ribarce).
